Fils des plus belles actrices de Hollywood des années 80 et du grand producteur de cinéma Harvey Jones (ils ont au moins eu la décence de lui donner un autre prénom pour éviter d'être la copie conforme du paternel). Et d'ailleurs, Winston lui va bien, car rien ne lui importe autant que d'être un gagnant. La popularité et le pouvoir lui plaisent aussi et pas qu'un peu seulement. De par sa position familiale avantageuse, il a été un enfant-acteur pendant longtemps quoi que pas forcément doué pour autant, et c'est ce qui justifie qu'il ait mis fin à cette carrière plus ou moins fructueuse assez tôt. Jamais les études n'ont été pour lui une priorité puisqu'il avait sans le moindre effort à fournir tout un avenir lumineux devant lui. Grâce à son père toujours, Winston a commencé à travailler comme coordonnateur de production sur de gros plateaux hollywoodiens. C'est-à-dire qu'il gère les équipes et un paquet d'autres détails relatifs à l'organisation des tournages. Il préfère cela au travail de production que fait son père dans les bureaux et avec les chiffres. Il a besoin d'être dans l'action, de donner des ordres et de frimer autant qu'il peut. C'est un frimeur, Winston, et il ne se fait pas forcément d'amis à se montrer désagréable avec tous ceux qui le contredisent. Il passe son temps à draguer aussi, on raconte qu'il adore participer au casting des productions sur lesquelles il bosse quand il est question de choisir les comédiennes principales, même si ce n'est strictement pas de son ressort et que ça emmerde certains réalisateurs. En gros, c'est un emmerdeur friqué et bourré d'orgueil, et qui n'a rien fait pour obtenir tout ce qu'il a dans la vie, car la vie est injuste.